In 1792 vatten enkele belangrijke mensen in het Woold het plan op een school te stichten. Het is niet verwonderlijk, dat we hierbij de namen Lintum, Roerdink, Meerdink, Bovelt, Hijink en Esselink aantreffen.
In het boek “Van bijschool tot basisschool”, dat werd uitgegeven naar aanleiding van het 200-jarig bestaan van de school, is hier uitgebreid over te lezen.
De kosten kwamen ten laste van de buurtschapbewoners en daartoe werd een collecte gehouden, welke 74 gulden, 3 stuivers en 8 penningen opbracht. Dat lijkt misschien niet zoveel, maar afgezet tegen een dagloon van 12 stuivers per dag voor de bouw van de school, is dat een behoorlijk bedrag. Bovendien doneerden de bovengenoemde initiatiefnemers elk een bedrag van 23 gulden.

Eerst zou de school op grond van Lintum worden gebouwd, maar uiteindelijk  werd dat het hofgoed van Hijink, waarvoor bij het hof van Bredevoort erst toestemming moest worden verkregen.
Een onderwijzersfamilie uit die periode is die van de familie Schepers. De laatste onderwijzer Schepers was Jan Willem, die in 1819 overleed en werd opgvolgd door Jan Gerrit Krak ten Houten uit Amsterdam. Deze vertrok echter al weer in 1823 naar Aalten en van Aalten kwam de heer G.W. Welpshof naar ’t Woold. Hij was ongetrouwd en verbleef op diverse adressen in het Woold, omdat er toen nog geen schoolwoning was. In 1835 ontstond er brand in school en kwam er een nieuw gebouw, dat echter evenals het oude maar een lokaal had. Weliswaar was de ruimte meer als twee keer zo groot.  Welpshof was op het laatst nogal ziekelijk en werd bijgestaan door de heer Koobs. Door deze perikelen besloten veel ouders hun kinderen naar de school in Brinkheurne te sturen. Toen in 1890 Welpshof werd vervangen, werd aanvankelijk de heer Bruins uit Nijmegen benoemd. Toen echter bekend werd, dat hij in Nijmegen betrapt was op overmatig alcoholgebruik, werd de benoeming weer ingetrokken en kreeg de eerder genoemde heer G.W. Koobs de functie aangeboden. In 1872 werd hij afgekeurd en opgevolgd door B. Keizer. Door problemen rondom de benoeming van een hulponderwijzer en de salariëring vertrok hij weer en wed uit de sollicitanten de heer W.J. Odé benoemd, die hiervoor in Gouda had gewerkt. Deze was ook de eerste die een schoolwoning ter beschikking kreeg. Daartoe werd een stuk grond in de buurt van de school aangekocht voor 120 gulden. In 1874 werd de bouw aanbesteed en in 1875 kon meester Odé de woning betrekken.

Hierna werd de woning nog diverse keren onder handen genomen en moest het schoolhoofd soms tijdelijk zijn intrek nemen in de school. Ook de school moest diverse keren worden opgeknapt. In 1888 was er zelfs sprake van de bouw van een tweede school in het Woold. Er ontstond een soort schoolstrijd tussen de voor- en tegenstanders, maar uiteindelijk bleef het toch bij één school. Er kwam een lokaal bij en in 1893 wed er zelfs een derde lokaal aan toe gevoegd.

Na de periode Odé kwamen nog diverse schoolhoofden op de school in het Woold en werd de school en de onderwijzerswoning nog diverse malen onder handen genomen. We volstaan met het opnoemen van de diverse schoolhoofden, waarvan de heer Kuijpers wel heel lang zijn stempel op de school heeft gedrukt.
Na Odé kregen we eerst nog Bruin, waarna van 1911 tot 1935 J.H. Kuijpers zijn beste krachten aan de school gaf. Hij werd opgevolgd door De Vries, die onder de wapenen moest en tijdelijk werd vervangen door de heer Bemer. In 1940 werd de heer F. Kappers benoemd, die in 1947 werd vervangen door de heer Enneman. Daarna kregen we achtereenvolgens Olivier, De Jong, Bartelink en Van der Vee en de Mooij.

Obs Woold maakt thans deel uit van Stichting Openbaar Primair Onderwijs Winterswijk (SOPOW).